بازیگر مطرح سینمای آمریکا، پس از موفقیت تجاری فیلم "تایتانیک" و اعتباری که از همکاری با کارگردانان بزرگی مثل استیون اسپیلبرگ (اگه می‌تونی منو بگیر) و مارتین اسکورسیزی (دار و دسته نیویورکی و هوانورد) به دست آورد، حالا در آستانه پیوستن به پروژه‌ای است که قطعا سال آینده خبرساز خواهد بود.
او قرار است نقش روزولت رئیس جمهور سابق آمریکا را بازی کند. داستانی که قرار است براساس آن این فیلم شکل بگیرد، برنده جایزه پولیتزر شده است.
این فیلم را اسکورسیزی خواهد ساخت و بزودی شاهد همکاری دیگر این دو خواهیم بود. داستان این فیلم از 15 سالگی روزولت شروع می‌شود و مهمترین بخش‌اش مربوط به واقعه‌ای است که در آن روزولت در حالی که گلوله‌ای را در سینه داشت، از سخنرانی کنار نکشید و همین جوری به کار خودش ادامه داد. دی کاپریو امسال یکی از دو کاندیدای اصلی دریافت جایزه اسکار بود اما این جایزه به جیمی فاکس داده شد برای بازی در فیلم "ری". لئوناردو دی کاپریو به خاطر بازی در "هوا نورد" جایزه انجمن منتقدان را کسب کرد و در مراسم گلدن گلوپ از او تقدیر شد. او با این فیلم، دارد یواش یواش جای رابرت دنیرو را در فیلم‌های اسکورسیزی پر می‌کند.